Журнал Playboy был основан Хью Хефнером, а первый выпуск вышел в ноябре 1953 года. Было продано 54 175 экземпляров по 50 центов каждый! Первый журнал имел всего 44 страницы.

 Изначально журнал планировали назвать «Мальчишник», но этот товарный знак уже был занят. Знаменитый логотип с кроликом появился на каждой обложке во втором издании в январе 1954 года.

 Памела Андерсон появлялась на обложке Playboy больше, чем любая другая модель, а конкретно 10 раз в период между 1989 и 2001 годами. Playboy появился на телевидении в 1982 году. В том же году дочь Хефнера, Кристи, заняла пост президента компании.

 Существует 18 международных изданий Playboy во всем мире. Они находятся в Бразилии, Болгарии, Хорватии, Чехии, Франции, Германии, Греции, Венгрии, Италии, Японии, Мексике и Нидерландах, Польше, Румынии, России, Словении, Испании и Тайване. Во многих частях Азии, включая Индию, Китай, Мьянма, Малайзию, Таиланд, Сингапур и Бруней, продажа и распространение Playboy запрещена. Кроме того, его продажа и распространение запрещена практически во всех мусульманских странах Азии и Африки, таких как Саудовская Аравия и Пакистан. Тем не менее, журнал продается в Гонконге.

 Интересный факт, в Японии, где гениталии моделей нельзя показывать, отдельное издание Playboy издается по лицензии компанией Shueisha.

С 1970 года издается плейбой для инвалидов по зрению, эта версия журнала написана шрифтом для чтения слепыми и не имеет картинок.

 Журнал отметил свое 50-летие в январе 2004 года вопрос. Торжества проходили в Лас-Вегасе, Лос-Анджелесе, Нью-Йорке, и Москве. Интересный факт, Хью Хефнер в свои 82 года до сих пор ведет активный образ жизни и занимается сексом, по слухам на его счету около 4000 женщин.